欧·亨利的小说在谋篇布局上匠心独运，他让读者顺着故事的线索一路读下去，情节明明朝着他们预期的方向发展，不料笔锋一转，结局出乎意料。由于他埋了伏笔，做了铺垫，因此结局又不显得突兀，符合情理。这意外的结局一般说来是令人宽慰的，即便是悲哀的结局，也常常包含着某种光明和希望，这就是所谓“带泪的微笑”。正是这种出人意料的结局提高了小说的思想境界，升华了人物形象，给读者以强烈的审美享受。
欧·亨利还是一位极具天赋的语言大师，他不仅在遣词造句上准确生动，还经常根据故事情节的发展和人物塑造的需要，熟练地运用各种方言，从而使得他的小说地方特色鲜明，人物刻画活灵活现。他还经常引用《圣经》和《一千零一夜》中读者耳熟能详的典故，灵活地运用俚语、谐音、双关、比喻、揶揄等修辞手法，妙语连珠，诙谐幽默，具有独特的艺术魅力。 无怪乎有人把欧·亨利的小说誉为美国生活的幽默百科全书。