《同窗灰姑娘》描写一群贫困大学生的生存困境和爱情遭遇。蒋羽林乐观坚毅，但虚荣心强，他虚构了一个副市长的父亲，对自己喜欢的女孩梁铭一骗再骗，致使两人的感情一波三折，自己也常常因无法自圆其说而狼狈不堪。杜鹃敏感坚强，为了赚钱供妹妹上学，陷入了情感误区，将自己的肉体出卖给了城市游民吴光亮，而错失了一段十分珍贵的爱情。宋彦龙一直在虚幻与现实之间痛苦地徘徊，在杜鹃的感召下渐渐走向成熟。孔雪表面上给人一种乖戾、圆滑和坏女孩的感觉，实则长期承受着巨大的心理和精神上的痛苦。还有梅子、雷蒙欣、樊曙等，都各有各的艰难而精彩的内心与外部世界。