《蔡康永教我们的那些事》着重展现蔡康永作为生活家的一面，将蔡康永的生活经验以及灵机一动的智慧，一则则有机地组合在一起，蔡康永的细碎生活感悟，搭配《蔡康永教我们的那些事》作者的睿智诠释，水乳交融，成就生活之道。 《蔡康永教我们的那些事》分为两卷，共八章：上卷“给未知恋人的爱情短信”，传达了单身或恋爱时的生活之道，为渴望爱情或拥有爱情的人点一盏明灯，令有情人收获美好的爱情：下卷“给残酷社会的善意短信”，从“你很重要”、“别急着觉得自己失败”、“生活中老是有人在找你麻烦吗”、“幸福没有一定的样子”几个方面阐述成功之道和幸福之道。